Aos 25 anos fez parte do júri de um concurso de Miss America aonde acabou por ser acusado de violação por uma das participantes.
Aos 26 anos foi condenado a seis anos de prisão, devido ao bom comportamento do pugilista só cumpriu metade de pena que lhe foi indicada. Passado três anos e cinco meses voltou a combater, com o pugilista Irlandês Peter McNeeley, ganhando logo o combate o Irlandês era conhecido como "O furacão Irlandês". O combate só durou 89 segundos do primeiro assalto.
Aos 30 anos voltou a combater e a vencer os seus combates, o que levou a desafiar Holyfield. Nesse mesmo ano o combate foi realizado e holyfield ganhou, e Tyson pediu imediatamente a desforra. os dois pugilistas voltaram - se a encontrar no ano seguinte, o combate chegou a ser chamado de combate do século. E ao terceiro round a 40 segundos do final deu - se o inevitável, Tyson mordeu a orelha de Holyfield o que levou a interrupção do combate. O combate foi reatado e Tyson voltou a morder a orelha do seu opositor e acabou por ser desqualificado. Afirmou que só fez aquilo em resposta as cabeçada que sofre por parte de Holyfield, gerando uma guerra no ringue por parte das equipas de apoio. Tyson perdeu o combate, e acabou por ser castigado com um ano de suspensão. Após ter cumprido o castigo o pugilista voltou a combater e a vencer, mas já longe da sua melhor forma, Mike Tyson acabou por se tornar vegetariano.